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，做官就更容易。杜畿二十岁时，就被任命为京兆功曹，官职不算高，但对年轻人来说，已经很不错了。“功曹”这个官职，是太守的属下，主管“选署功劳”，也就是考察、记录、推荐本地的优秀人物，应该是很有实权的。这还不算，杜畿还得到一个兼职，郑县令，等于是县里的一把手了。也就是在这个岗位上，杜畿第一次显示出自己不平凡的政治才能。郑县的前任县令，政绩不佳，在任积压了很多案件，监狱里关了几百人，既不判也不放，就把人家锁在牢里受苦。杜畿到任后，首先处理这件事情，他亲自到监狱审案，只用了很短的时间，就全部结案，该判的判了，该放的放了。年轻人处理案件，不可能处处周到、公平。但清理积压案件是一件大事，杜畿能在很短时间内把这件事办了，说明他识大体，顾大局，懂得轻重缓急。所以，他受到了上级和同僚的称赞。不久，杜畿被举为孝廉，升了官，担任汉中府丞。董卓乱政，军阀混战，天下大乱。作为下级官员的杜畿，对此无能为力，只好明哲保身，弃官逃命，带着年迈的后娘，到相对安定的荆州去做难民。在荆州过了几年，后娘去世了，中原也相对稳定了，孝顺的杜畿于是带着后娘的灵柩返回故乡京兆。在回乡的途中，发生了一件惊险而有趣的事情，从中可以观察到杜畿的胆略。杜畿是和许多老乡结伴而行的，路上遇见强盗，同伴们都吓跑了。杜畿带着棺木，没法跑，干脆就站着不动。强盗们一看，还真有不怕死的，就张弓搭箭，要射杀杜畿。杜畿冲着强盗们拱拱手，很客气地说：“各位好汉，你们拦路抢劫，不就是为了发财吗我身边又没有钱，只带了一具棺木，你们射我有什么意思”强盗们一想，白白杀个人，确实没有意义，就放过了杜畿。杜畿回乡后，他的朋友、河东人张时，正担任着京兆尹，就聘他继续担任功曹。朋友照顾，固然是好事，但好朋友变成上下级关系，也自有难以相处的时候。张时对杜畿不太满意，认为他阔达疏诞，不负责任，干不好功曹这个职务。杜畿呢，不好公开顶嘴，只好在私下里发牢骚：“我做不好这个功曹，但我到你老家河东当个太守，是能胜任的。杜畿在张时手下干不出味道，干脆又弃了官，跑到京城许都，再寻找做官的机会。他结交了侍中耿纪，晚上就跑到耿纪家里聊天，谈论时事，经常谈到天亮。而且，谈论时声音洪亮，隔壁人家都能听见。隔壁住的是曹操的心腹谋臣荀彧，杜畿一谈论，荀彧就在隔壁支着耳朵听。听了几次，他了解到杜畿的才能，就派人找到耿纪，质问道：“有国士而不进，何以居位”耿纪就把杜畿介绍给荀彧，荀彧和杜畿谈了几次，双方处得像老朋友一样。于是，荀彧把杜畿推荐给了曹操，曹操惟才是举，正是用人之际，任命杜畿为司空司直。司直的级别是“比二千石”，相当于“副太守”了，主要的任务是辅佐丞相，搞监察工作，检举那些违法乱纪的官员。曹操当时担任司空，相当于丞相。司空司直，就等于是曹操身边的亲信了。过了不久，曹操给杜畿任命了重要的官职，“护羌校尉，使持节，领西平太守”。东汉末年复杂的政治军事形势，把河东郡推到了一个非常重要而且敏感的战略位置。河东郡本属司隶校尉管辖，当时的司隶校尉钟繇，是曹操的亲信，所以河东郡属于曹操的势力范围。并州刺史高干是袁绍的外甥，并州属于袁氏的势力范围。而当时黄河西岸的关西地区，属于马腾、韩遂的势力范围。在曹操与袁氏争锋的时代，袁曹双方都想得到关西马腾、韩遂的支持。袁绍一方，要想与马腾、韩遂势力接触，就必须争夺河东郡。所以，并州刺史高干委派郭援为河东太守，带兵进攻河东，试图赶走朝廷任命的河东太守王邑。钟繇争取到了马腾韩遂的支持，率兵反击，杀了郭援，击退了袁氏的部队，河东暂时安宁下来。河东太守王邑，是一位勤政爱民的好官，深得河东百姓的爱戴。但他却不是曹操的亲信，心向朝廷，不一定事事都听曹操的。曹操为了防止并州刺史高干的势力，向西与马腾韩遂、向南与刘表接触，就必须进一步加强对河东郡的控制。所以，尽管王邑深得民心，也必须把他调开，另派一位亲信担任河东太守。曹操要求荀彧推荐一位像西汉萧何、东汉寇恂那样能独当一面的人才，镇守河东。荀彧仍然推荐了杜畿，说他“勇足以当大难，智能应变”。当时，杜畿正在赴西平太守的路上，曹操就派使者乘快马，把杜畿追回来，改道河东就任太守。汉朝的郡守，权力很大，等于是镇守一方的诸侯，原太守王邑当然不愿意被征调离职，他采取了几套手段来对抗。一方面，派了几千兵马，阻断黄河渡口，不让杜畿入境上任；另一方面，派部下卫固和范先，分别去找钟繇谈判，表达民意，要求把王邑留下来。王邑等人以为只要反映出民意，就可以取消这次征调。钟繇理所当然地不会同意卫固和范先的请求，反而严令王邑尽快交出印符，由杜畿接任。王邑一气之下，自己带着印符，跑到许都找汉献帝讲理去了。钟繇是很有手段的人，他请求曹操派夏侯惇的大军，消灭卫固和范先的部队，为杜畿的上任扫清障碍。杜畿这时说了一段很有名的话，表达了他的爱民思想。他说：“河东郡有三万户居民，大家都希望安居乐业，并不是都想跟着卫固作乱。如果大兵入境，河东百姓就会被卫固胁迫，死战抵抗。如果夏侯将军不能取胜，那河东这一带的局势就乱了，再也无法控制；如果能够取胜，那么河东的百姓就会丧失殆尽。现在卫固等人，并没有公开反对朝廷，只是打着老太守的旗号拒绝新太守，并不敢真的杀害新太守。我不带兵马，单车上任，他们不敢和朝廷翻脸，只能假意接受我。我在河东待上一个多月，就能想办法制伏他们。”于是，杜畿不等大军到来，自己绕道黄河郖津渡，进入河东境内，单车上任。河东郡掾卫固，与杜畿是老朋友，早就认识，有几分情面在。而中郎将范先，却和杜畿没有交情，一见面，就动了杀害杜畿的念头。范先对卫固说：“想当老虎，却害怕吃人肉，那算什么老虎现在不杀杜畿，必有后患。”卫固却犹豫不决。范先为了警告、威胁杜畿，陆续杀害了郡主簿等三十几位下属官吏。杜畿呢，此时一味地装孙子，唯唯诺诺，并没有什么特别的反应。卫固见杜畿软弱可欺，也就取消了杀心，对范先说：“杀了他，没有什么意义，反而会招来世人的唾骂，说我们杀害长官。看样子，我们是能控制他的，还是留着吧。”范先同意了，于是举行上任典礼，奉杜畿为河东太守。杜畿为了进一步麻痹卫固和范先，郑重地表态：